خدیجه(س) زنی دوراندیش، باصلابت، شریف و خردمند بود ویژگیهای خاص خدیجه(س) و شخصیت برتر او در قریش از حیث نسب، شرافت و ثروت در زمان خود عواملی بود که مردان قریش و بزرگان قبایل و اشراف آروزی ازدواج با او را داشتند. هم چنین روسای بنی عبد المطلب و بنی هاشم و بزرگان یمن و طائف هریک خواهان ازدواج با خدیجه(س) بودند و اموال فراوانی به این منظور بذل کردند
خدیجه(س) در عالم خواب مشاهده کرد که خورشیدی بزرگ از آسمان مکّه هبوط کرده و در خانهاش استقرار یافته، همه اطراف خانه از نور و روشنایی خورشید مملو شده و نور از خانهاش به همه جا افاضه می کند. خدیجه(س) که از مشاهده این خواب شگفت زده شده، خواب خود را با ورقه بن نوفل پسر عموی خود درمیان می گذارد، ورقه که از دانایان و آشنایان با انجیل است، از رؤیای صالحه او به ظهور نور نبوت خاتم النبیین(ص) در منزل وی تعبیر میکند. خدیجه(س) از شنیدن بشارت ورقه دچار اعجاب و شگفتی می شود و احساس می کند ابرهای غامض کنار رفته و رازهای درونی اش روشن گشته او در گفته های ورقه تردید نمی کند و از او درباره خاتم النبیین(ص) و صفات و احوالش تحقیق کرده، معلومات و معارف ورقه در این موضوع را به خاطر می سپارد و در تحقق رؤیای خویش انتظار می کشد
به جهت موقعیت اجتماعی و شخصیت برتر و جایگاه خدیجه(س) در میان قریش، خویشاوندان خدیجه(س) نیز به ازدواج با او متمایل بودند، لذا برای رسیدن به این مقصود، با بذل اموال فراوان از خدیجه(س) خواستگاری کردند و با مهریه سنگین از او درخواست ازدواج نمودند که ایشان به همه خواستگاران خود جواب رد دادند. از جمله خواستگاران ایشان این افراد را می توان نام برد: عقبه بن أبی معیط، صلت بن أبی یهاب، ابو جهل و ابو سفیان.
خدیجه(س) زنی ثروتمند، شریف و تاجری بسیار موفق، صاحب کاروان تجاری و دارای مقامی رفیع در میان مردم بود. با اینکه اموال و دارایی فراوانی داشت ولی اموال خود را راکد رها نساخته و در زمانی که ربا رایج بود هیچ گاه دست مبارکش به ربا آلوده نشد بلکه دارایی خود را در طریق تجارت و بازرگانی سرمایه گذاری کرد. او خود عهده دار تجارت نمی شد چرا که این کار به دلیل سختی مسافرت در آن زمان و لزوم کشاندن بار تجارت از سویی به سوی دیگر با زنان تناسبی نداشت و کار مردان شمرده می شد. خدیجه با اقتدار و شخصیتی که داشت خود برای تجارت نمی رفت و یکی از دو طریق اجیر کردن افراد در برابر اجرت معین بدون مشارکت در سود یا ضرر تجارت و تعیین دستمزد متناسب با سختی سفر و تلاش فرد وکیل او در تجارت و یا روش دوم که نوعی مضاربه بود به این صورت که سود حاصل از تجارت فرد با اموال و سرمایه های خدیجه بر اساس سهمیه معین یک سوم و یک چهارم و مشابه آن به تجارت می پرداختند که در این نوع تجارت اگر خسارتی داشت فقط متوجه خدیجه بود. در اسلام به این نوع تجارت مضاربه یا قراض گفته می شود را به کار می برد. چون در هر دو صورت افراد وکیل بودند خدیجه با انتخاب افراد امانتدار و همراه کردن غلامان خود تجارت خود را کنترل می کرد او که از قوی ترین تجار طایفه بنی هاشم به شمار می رفت با یاری پدرش خویلد، مردان مورد اعتماد را برای تجارت با سرمایه خود به صورت مضاربه استخدام می کرد. در آن روزگار که زن و مرد قریش در تجارت مشارکت می کردند و تجارت آنان در مکه، سوریه، فلسطین و مصر و یمن و حبشه و احیانا حیره در جریان بود، او صاحب سرمایه و ثروت فراوانی در تجارت بود و هرچند مقدار ثروت ایشان معلوم نشده است اما برخی وی را صاحب هشتاد هزار شتر دانسته اند.
علت همکاری خدیجه(س) با پیامبر قبل از ازدواج:( به دلیل آگاهی خدیجه(س) از شهرت رسول خدا در میان مردم به پاکی، مکرمتهای اخلاقی، عفت، پاکدامنی و تقوا و هم چنین آگاهی از امانتداری و اخلاق کریمانه محمد باعث شد که خدیجه(س) به محمد(ص) پیشنهاد دهد که با ثروت خدیجه(س) و با دستمزدی بیشتر از دستمزد تاجران دیگر در شام برای او تجارت کند، پیامبر(ص) با پیشنهاد او موافقت کرده، به همراه میسره غلام خدیجه(س) به سوی شام حرکت می کند. هم چنین ابو طالب با خدیجه(س) درباره همکاری محمد(ص) با وی سخن می گوید که خدیجه(س) از این موضوع خوشحال می شود و غلام و همه ثروت خود را در این سفر تجاری در اختیار محمد می گذارد. پس از بازگشت از این سفر تجاری میسره، درباره مشاهدات خود از کرامات محمد(ص) در طول سفر و سود فراوان این سفر خبر می دهد.
