بیست روز پس از بازگشت محمّد (ص) از شام، خواستگاری از خدیجه(س) برای پیامبر (ص) انجام گرفت که بنابر نظر مشهور تاریخ آن، پانزده سال قبل از بعثت پیامبر(ص) بوده است. در مجلس خواستگاری که در خانه خویلد، پدر خدیجه(س) برگزار شد، عموی خدیجه، عمرو بن اسد نیز حضور داشت هم چنین ابو طالب عهدهدار ازدواج پیامبر (ص) بوده و حمزه عموی پیامبر نیز همراه محمّد (ص) بود.
هوش و ذکاوت و خردمندی خدیجه(س) و اراده الهی در کرامت بخشیدن به وی بر این قرار گرفت که خدیجه(س) به سبب خویشاوندی، اصالت، امانتداری، حسن خلق ، صداقت ،شرافت نفس و ملکات پسندیده پیامبر (ص) هم‌چنین صفات متعالیه وی به اتفاق نظر تمام منابع برای ازدواج با پیامبر پیش قدم شد و در شرایطی که در عرف جامعه آن روز، غالبا زنان در پی ثروت مردان بودند، خدیجه(س) با توجه به شخصیت معنوی محمّد(ص) بر خلاف عرف رایج در میان زنان جامعه و بدون تقلید از این عرف، از محمد(ص) خواستگاری کرده و پیشنهاد ازدواج داد.
بانو خدیجه(س) از سخنان مردم درباره محمّد ص، که در میان مردم به امانت، صداقت و پاکدامنی شهره بود آگاهی داشت؛ این شنیدهها هم چنین گزارش میسره به خدیجه(س) از سخنان راهب درباره پیامبر(ص) و مشاهده کرامات در طول سفر، هم چنین مشاهده سایه افکندن ابر بر بالای سر ایشان و همراهی دو فرشته هنگام بازگشت به مکه و سخنان دانشمند یهودی و ورقه بن نوفل درباره نبوت محمّد(ص) در آیندهای نزدیک، همه این عوامل زمینهساز جای گرفتن محبت محمّد(س) در قلب او و بسته شدن دریچه قلب خدیجه(س) به روی مردان دیگر شد که این علاقه مندی یک امر معنوی و روحانی بود. لذا به سبب علاقه به حضرت محمد (ص) و مقام معنوي او با رسول خدا(ص) ازدواج كرد وتمام دارايي و مقام و جايگاه فاميلي خود را فداي پيشرفت مقاصد همسرش ساخت. اولين ويژگي حضرت خديجه عليها السلام نسبتبه پيامبر، نگرش ارزشی او یعنی درک ارزشهاي واقعي در برابر فريبندگيهاي ظاهري و دنيوي بود. او معناي کمالات انساني را به خوبي شناخت و چون توانست آن را تنها در وجود پيامبر اکرم بيابد، حاضر شد تمام شخصيت و دارايي خود را براي درک آن فدا کند. او در اين راه هم از مال خود گذشت، هم از موقعيت اجتماعياش. خديجه براي درک اين کمال واقعي، قالبهاي جاهلي را شکست و بهايي سنگين از جمله قطع رابطه زنان، حتي تا زمان تولد حضرت فاطمه عليها السلام را به جان خريد که نشان دهنده عمق ارزشگرايي ایشان در انتخابها است. هر چند اين نوع نگرش و رفتار، در جامعهاي که عموم تودهها براساس ظواهر و زرق و برقهاي دنيوي روابط خود را پايهريزي ميکنند بدون پيآمدهاي تلخ و ناگوار نبود، از جمله به فاصلهاي اندک از پخش خبر ازدواج وي با امين قريش، گروهي از زنان به عيب جويي از وي روي آوردند و در محافل خود او را سرزنش کردند.
خدیجه(س) پس از شنیدن سخنان میسره که جلوتر از کاروان و برای گزارش سود فراوان کاروان تجاری او به مکه رسیده بود؛ در انتظار بازگشت محمد(ص) و کاروان تجاری خود، از سفر شام بود؛ لذا خدیجه(س) و زنان همراه او در انتظار ورود محمد(ص) به مکه بودند که حضرت خدیجه(س) سایه افکندن ابر را بر بالای سر محمد(ص) و محافظت دو فرشته از او را مشاهده کردند این مشاهده سبب عظمت شأن محمد(ص) در نزد خدیجه(س) و به یقین رسیدن در خصوص گفته های میسره شد
بعد از فراغت از تجارت شام و بازگشت کاروان تجاری خدیجه(س) به همراه پیامبر(ص) به مکه، میسره مشاهدات خود را از امانتداری و پاکی و خوشیمنی محمد و گفتههای اهل کتاب درباره او و برکت وجود محمد در آسان شدن کارهای تجارت و کثرت سود حاصله به خدیجه(س) گزارش کرد به خصوص کراماتی که از محمد(ص) مشاهده کرده بود از جمله مشاهده دو فرشته از شام تا مکه که بر بالای سر محمد(ص) سایه افکنده بودند. هم چنین ماجرای توقف کاروان خدیجه(س) در نزدیکی صومعه نسطور راهب در حوالی مصر و نشستن پیامبر(ص) زیر سایه درختی خشک و سبز شدن آن، و بشارت راهب به میسره و کاروانیان از نبوت محمد(ص) بعد از مشاهده این کرامت از ایشان که خدیجه (س) به واسطه این بشارت و گزارشهای میسره او را در راه خدا آزاد کرد.
